Le lieu était déjà habité à l'époque romaine, mais les informations sûres sur ses habitants ne commencent qu'après l'an mil. Au Moyen Âge, la Vallis Magrera faisait partie de la pieve de Garlate et le château de San Dionigi la défendait. À la fin du XIIIe siècle, les maisons formaient de petits noyaux à San Dionigi, à Caserta, au Ceppo et à San Tomaso. En 1296, quand les Milanais de Matteo Visconti détruisirent Lecco, Valmadrera accueillit les réfugiés.
Au début du XVIe siècle, la famille Mandelli possédait une dizaine de maisons à Caserta. Vers le milieu du siècle, les Bonacina, riches marchands de cuir, gagnèrent en importance, et le centre de la ville se déplaça autour de l'oratoire Sant'Antonio : en 1566, saint Charles Borromée y transféra la paroisse depuis San Martino. Pendant tout le XVIIe siècle, les familles les plus importantes furent les Bonacina et les Mandelli. Saint Antoine abbé est le patron de la ville, et on le fête le 17 janvier.